A szexuális forradalom egyik vezéregyéniségéről nem sokan gondolták volna, hogy kisfiúként kimondottan szégyellős gyerek volt. Hugh közép-nyugati, konzervatív protestáns családba született.
Szorongásain képregények rajzolásával próbált enyhíteni. A középiskolában Iskolai zűr címmel adott ki képregényt, és az iskolaújság szerkesztését is magára vállalta. Szülei legszívesebben misszionáriusként látták volna fiukat felnőttként, de végül Hugh nem ezt az utat választotta.
Hefner pszichológusként végzett, az Illinois-i Egyetemen tanult, emellett kreatív írásból is diplomát szerzett. Munkája során sokat merített a szexualitás természetét vizsgáló lélektani tanulmányokból. Szakirányú műveltsége és komplex látásmódja segítségével sikeresen felismerte a háború utáni kábult korhangulatban férfitársai vágyait, fogyasztói attitűdjeit. Az elfojtások, a szigorú társadalmi struktúrák közepette több kalandra, szabadságra, sőt szabadosságra – és persze meztelenségre – vágytak. A társadalmi gátakat természetesen hosszú folyamat volt áttörni. Hefner eleinte maga sem hitte, hogy ez sikerülhet, egyszer így nyilatkozott: „Lehetetlen álmokat álmodtam, de ezek az álmok kitörve meghaladtak mindent, amit csak elképzeltem.”
Az igényes magazin a kezdet kezdetén azonban még korántsem a csillogásról szólt. A legelső Playboy meglepően fapados módszerrel készült. Hugh a szülei konyhájában készítette el az újságot saját kezűleg, olló és cellux segítségével. De persze nála volt a legnagyobb ütőkártya: Marilyn Monroe meztelen képei. Így indult útjára a korszakalkotó nyuszis magazin 1953-ban.
Hefner az újság elindításával betört a médiapiacra, ezután a Playboy rövid úton betette a lábát a televíziózásba is. 1959-ben Hef elérkezettnek látta az időt, hogy egy kísérleti varietéműsorral jelentkezzen.
A Playboy’s Penthouse, melyben dzsessz és R&B-sztárokat látott vendégül 44 adást ért meg. Az egyik adás különösen nagy port kavart. A Grateful Dead lépett fel, és az egész stáb meglehetősen furcsán viselkedett, de csak később derült ki, hogy mi okozta a felfordulást. Az egyik hangmérnök LSD-t csempészett az egész társaság kávéjába, de Hugh és csapata így is megállták a helyüket és a komoly hallucinációk közepette is végigcsinálták az egész adást.
Hefner a világ egyik legtartósabb és legismertebb brandjét hozta létre, egyes felmérések szerint a Playboy márkaismertsége világszinten 97 százalékos. A nyuszis lap a valaha volt legbefolyásosabb férfimagazin. Átfogalmazta a szexualitás narratíváját az amerikai társadalomban, az általa generált társadalmi és kulturális viták pedig felrúgták az addigi status quót.
