Szépfiúként tartották nyilván
Miután a már nem is olyan ifjú Brad (akkor volt 28 éves) berobbant a köztudatba a Thelma és Louise című film szépfiújaként, kapva kapott az alkalmon, hogy különleges szerepben is domboríthasson. A Kalifornia, a halál nem utazik egyedül című filmben egy pszichopata sorozatgyilkost alakított a magánéletben is barátnője, Juliette Lewis oldalán. Elhittük neki, hogy agresszív, brutális és egy kicsit ostobácska. A karakter merőben más volt az eddigi szerepeihez képest. A kegyetlen és őrült gyilkos megformálásáért ugyan a szakma dicsérte, de díjra se méltatták. A következő apró, de annál emlékezetesebb szerepe Quentin Tarantino Tiszta románcában volt, ahol ugyan csak néhány percre tűnt fel egy teljesen beállt drogos szerepében, mégis mély nyomot hagyott a nézőkben. Pedig alig lehetett felismerni.
Szenvedélyek viharában
1994-et írtunk. Brad Pitt a Szenvedélyek viharában című filmmel örökre bevéste magát a női szívekbe . És a romantikus dráma legszenvedélyesebb és legvadabb főhőseként megmutathatta, hogy tökéletesen alkalmas a drámai karakterek megformálására. Az amerikai People magazin Tristan szerepe miatt választotta meg a legszexisebb élő férfinak, nem utolsó sorban pedig nők ezrei szerettek bele, amikor hosszú hajjal lovagolt keresztül a vásznon.
Tizenkét majom
Egy évvel később a szexi Brad a Tizenkét majom című film egyik mellékszerepében tűnt fel Bruce Willis oldalán. A jövőben játszódó történetben a színész egy neves víruskutató fiát játssza, aki sikeresen álcázza magát ütődöttnek a bolondok házában. Brad nagyon reménykedhetett a díjesőben, ugyanis mindent megtett, hogy eljátszhassa ezt a szerepet. Még az Apollo 13-ban felajánlott asztronauta figurát is visszautasította. Nem döntött rosszul. A szerep végre Golden Globe díjat hozott számára, és egy Oscar jelölést. Utóbbit azonban más vitte haza.
Harcosok klubja
Időközben számos filmben játszott, szerintünk nagyot mégis David Fincher a Harcosok klubja című filmjében alakított. Brad-et Tyler Durdenként ismét egy új oldaláról ismerhettük meg. A karakter, amelyet megformált provokatív, cinikus figura volt, aki semmibe veszi a társadalmi szabályokat és elvárásokat. Biztos, ami biztos, azért édesapját lebeszélte arról, hogy megnézze a filmet. Elég volt megmutatni neki azt a részt, amikor savat önt filmbeli partnere, Edward Norton kezére. Ezek után naná, hogy a papa nem volt rá kíváncsi. Ahogy sajnos a díjosztók sem.
Blöff
Igaz, hogy nem főszerepben, mégis felejthetetlen élményt Guy Ritchie Blöffjében nyújtott. Becsülendő, hogy Brad még ebben az aprócska szerepben is olyan szenzációsat alakított a vézna cigánygyerek, Mickey szerepében, hogy Jennifer Aniston azonnal beleszeretett (ebben az évben házasodtak ugyanis össze). Brad érthetetlen akcentusa, kiejtése, és vérbeli roma gesztikulációja hatalmas siker lett. Filmbéli karaterét azóta is számtalanszor próbálták lekopizni, máig sikertelenül.
Trója
Brad már betöltötte negyvenedik életévét, mikor felkérték, hogy játssza el a Trója című filmben Achilles szerepét. Azonnal belement, mert tetszett neki a megformálásra váró karakter. A görög hős szerepének kedvéért nagyon sokat kellett edzenie, hogy el tudja hitetni a nézőkkel, hogy félisten, és legyőzhetetlen. A forgatás eléggé megerőltető volt, ráadásul egyszer még meg is sérült: pont az achilles ina szakadt el. Állítása szerint mégsem ez volt a legrosszabb a felkészülés alatt, hanem az, hogy le kellet szoknia a dohányzásról. Achilles eljátszása szakmai elismerést nem hozott. Nők százainak hódolatát a meztelen jelenetek annál inkább. Ráadásul anyagilag sem járt rosszul, ugyanis a kasszasikerben producerként is jegyezték.
